蒽醌
分子式C14H8O2,分子量208.20,淡黃色晶體。熔點(diǎn)為286℃、沸點(diǎn)377℃、密度(20/4℃)1.438g/cm3。能升華。易溶于熱苯和熱甲苯,難溶于冷苯,不溶于水,微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于濃硫酸。不易被氧化,能發(fā)生硝化?;腔弯寤磻?yīng)。
化學(xué)性質(zhì)
如果向反應(yīng)體系中加入HgSO4 ,則蒽醌磺化幾乎都是 α-碘酸,繼續(xù)碘化可得到1.5-及1.8-二磺酸
1,6-、1,7-蒽醌二磺酸是分兩步磺化來制備的。例如:
在蒽醌磺酸中,磺基因受兩個(gè)羰基的作用,而有一定的活潑性,如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置換。例如:
β-蒽醌磺酸與NaOH和KNO3共熔,生成1.2-二羥基蒽醌,即茜紅素,它是一種紅色的植物染料,它可以從茜草根中分離出來,是紅色針狀結(jié)晶,熔點(diǎn)為289℃;它是最早的人工合成的天然染料。
分子式(Formula): C14H8O2
分子量(Molecular Weight): 208.21
CAS No.: 84-65-1
蒽醌 基本信息中文名稱:蒽醌中文同義詞:蒽醌;9,10-蒽醌;9,10-蒽酮;恩菎;9,10-二氫蒽-9,10-二酮;9,10-二氧蒽;9,10-蒽醌,97%;恩英文名稱:Anthraquinone英文同義詞:MORKIT;9,10(9H,10H)-anthracenedione;9,10-Anthracenedione;9,10-anthracenequinone;9,10-Anthrachinon;9,10-dihydro-9,10-dioxo-anthracen;Anthra-9,10-quinone;Anthracene, 9,10-dihydro-9,10-dioxo-CAS號(hào):84-65-1分子式:C14H8O2分子量:208.21EINECS號(hào):201-549-0相關(guān)類別:化工助劑;造紙化學(xué)品;制漿過程用化學(xué)品;Intermediates of Dyes and Pigments;Chloroanthraquine, etc.;Anthraquinones;AM to AQCarbonyl Compounds;A;Alphabetic;C13 to C14;Carbonyl Compounds;Ketones;AM to AQPesticides&Metabolites;A-BAlphabetic;Alpha sort;Others;Pesticides;Pesticides&MetabolitesMol文件:84-65-1.mol
蒽醌 性質(zhì)熔點(diǎn) 284-286 °C(lit.)沸點(diǎn) 379-381 °C(lit.)密度 1.438蒸氣密度7.16 (vs air)蒸氣壓1 mm Hg ( 190 °C)閃點(diǎn) 365 °F水溶解性 <0.1 g/100 mL at 23 ºCMerck 14,687BRN 390030穩(wěn)定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.CAS 數(shù)據(jù)庫84-65-1(CAS DataBase Reference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息9,10-Anthraquinone(84-65-1)EPA化學(xué)物質(zhì)信息9,10-Anthracenedione(84-65-1)
安全信息危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xi危險(xiǎn)類別碼 43-36/37/38安全說明 36/37-37/39-26-24WGK Germany 1RTECS號(hào)CB4725000毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)84-65-1(Hazardous Substances Data)
MSDS信息 提供商語言ACROS 英文SigmaAldrich 英文ALFA 中文ALFA 英文
蒽醌 用途與合成方法化學(xué)性質(zhì) 黃色針狀結(jié)晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮,不溶于水。用途 用作染料中間體、造紙蒸煮劑及雙氧水原料等用途 用作造紙制漿蒸煮助劑,可降低用堿量,縮短蒸煮時(shí)間。用途 蒽醌絕大部分用于染料方面,但用作制紙漿的蒸解助劑的用量已在迅速增加。(1)用于染料的生產(chǎn) 以蒽醌為原料,經(jīng)磺化、氯化、硝化等,可得到范圍很廣的染料中間體,用于生產(chǎn)蒽醌系分散染料、酸性染料、還原染料、反應(yīng)染料等,形成色譜全、性能好的染料類別。據(jù)統(tǒng)計(jì),蒽醌染料有四百多個(gè)品種,在合成染料領(lǐng)域中占有很重要的地位。(2)用作造紙制漿蒸煮劑 在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脫木素的速度,縮短蒸煮時(shí)間,提高紙漿得率,減少?gòu)U液負(fù)荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來越多。蒽醌作為蒸煮添加劑的消費(fèi)量增長(zhǎng)得很快。蒽醌還有其他的應(yīng)用領(lǐng)域。蒽醌化合物可用于高濃度過氧化氫的生產(chǎn);在化肥工業(yè)中用以制造脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。在印染工業(yè)中用作拔染助劑。生產(chǎn)方法 在第一次世界大戰(zhàn)前,蒽醌產(chǎn)量很小,僅有以重鉻酸鈉將蒽氧化為蒽醌的一種生產(chǎn)方法。20世紀(jì)40年代發(fā)展了蒽的氣相催化氧化法。目前,在美國(guó)廣泛采用苯酐法。近年來,又發(fā)展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽氣相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽為原料,以空氣作氧化劑,五氧化二釩為催化劑,進(jìn)行氣相催化氧化,反應(yīng)器有固定床和硫化床兩種類型。 我國(guó)蒽醌生產(chǎn)廠大多采用固定床反應(yīng)器,用含量大于90%的精蒽,熔化后用300℃左右的熱空氣以1560立方米/h的流速帶出汽化精蒽,在熱風(fēng)管道中混合后通過固定床催化氧化的列管反應(yīng)器,總收率達(dá)80%-85%。原料消耗定額:精蒽(90%)1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽來自煤焦油蒸餾,不含無機(jī)離子。氧化蒽醌的生產(chǎn)過程中,主要采用蒸餾和氣相催化氧化,沒有廢水廢氣產(chǎn)生,不會(huì)產(chǎn)生氯離子、硫酸根離子和鐵離子等,所以氧化蒽醌在用作高檔染料方面具有競(jìng)爭(zhēng)優(yōu)勢(shì)。其缺點(diǎn)是原料精蒽受煤焦油產(chǎn)品的制約。2.苯酐法 以苯酐、苯為原料,以三氯化鋁為催化劑,進(jìn)行付-克(Friedel-Crafts)反應(yīng),然后用濃硫酸脫水生成蒽醌。苯酐法又分為溶劑法、球磨法和氣相縮合法。我國(guó)大多采用溶劑法,即以過量的苯為溶劑。此法原料易得,可以從石油做起,具有反應(yīng)溫度低、設(shè)備簡(jiǎn)單、副反應(yīng)少等優(yōu)點(diǎn)。缺點(diǎn)是污染嚴(yán)重,三氯化鋁廢酸水不易處理,而且生產(chǎn)成本高。我國(guó)合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定額:苯酐768kg/t、純苯700kg/t、硫酸(98%)1364kg/t、三氯化鋁1554kg/t、發(fā)煙硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯為原料,以氯化亞銅為催化劑,進(jìn)行縮合反應(yīng)、脫氫后得蒽醌。由于石油化工的飛速發(fā)展,提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。該法具有消耗低、三廢少等優(yōu)點(diǎn),在日本和美國(guó)萘醌法已達(dá)到相當(dāng)規(guī)模,有發(fā)展前途。日本川崎公司使用此法生產(chǎn)。我國(guó)科研部門進(jìn)行過大量研究,雖然小式、中式均已成功,但未工業(yè)化生產(chǎn)。該法的缺點(diǎn)是萘醌和丁二烯本身價(jià)格較高,目前,由于反應(yīng)動(dòng)力學(xué)研究不夠,催化劑性能不佳,經(jīng)常出現(xiàn)床層飛溫?zé)玻僮鲝椥孕 ?.苯乙烯法 由苯乙烯先進(jìn)行二聚反應(yīng),然后氧化成鄰苯?;郊姿幔侪h(huán)合成蒽醌。該方法的優(yōu)點(diǎn)是原料易得,沒有苯酐法的鋁鹽廢水引起的公害問題,產(chǎn)品成本較低。但反應(yīng)條件較苛刻,技術(shù)復(fù)雜,設(shè)備要求高,是德國(guó)BASF研究的新成果,但目前還未放大到工業(yè)生產(chǎn)規(guī)模。此外,日本三井化學(xué)公司獲得了以甲苯為原料制備蒽醌的專利。由于工藝簡(jiǎn)單、原料便宜,引起了人們的關(guān)注。生產(chǎn)方法 精蒽氧化法氣相固定床氧化法 將精蒽加入氣化室加熱氣化后與空氣混合,二者比例為1︰(50~100)?;旌蠚怏w進(jìn)入氧化室,在V2O5催化下于(389±2) ℃下氧化,經(jīng)薄壁冷凝后即得產(chǎn)品。液相氧化法 將精蒽計(jì)量后加入反應(yīng)釜,再加入三氯苯在攪拌下溶解。然后滴加硝酸,控制反應(yīng)溫度105~110 ℃,將副產(chǎn)物NO排除,反應(yīng)6~8 h后,減壓蒸出溶劑,冷卻結(jié)晶。得產(chǎn)品。此法設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。苯酐法 將苯酐計(jì)量后加入反應(yīng)釜,加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370~470 ℃,使混合氣通過硅鋁催化劑進(jìn)行氣相縮合。得產(chǎn)品。羧基合成法 將計(jì)量的苯加入反應(yīng)釜,在4.88 MPa下通CO,于200 ℃反應(yīng)4 h,一直通到CO壓力不再下降,反應(yīng)結(jié)束。經(jīng)處理得產(chǎn)品。類別農(nóng)藥毒性分級(jí)低毒急性毒性口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤; 口服-大鼠 LDL0: 15000 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性明火高溫可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫房通風(fēng)低溫干燥滅火劑干粉,泡沫,二氧化碳, 霧狀水職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)STEL 5 毫克/ 立方米
蒽醌 上下游產(chǎn)品信息上游原料硫酸-->苯-->三氯化鋁-->苯酐-->重鉻酸鈉-->一氧化碳-->苯乙烯-->煙酸-->焦油-->五氧化二釩-->蒽-->三氯苯-->硅鋁-->精蒽-->氧化蒽醌下游產(chǎn)品過氧化氫-->1-氨基蒽醌-->苯并蒽酮-->2-溴蒽醌-->還原綠 3-->分散蘭 56-->1-氯蒽醌-->蒽酮-->1,5-二硝基蒽醌-->1,2-二羥基蒽醌-->正己酸乙酯-->直接耐曬綠 5GLL-->1-蒽醌磺酸-->2,6-二氨基蒽醌-->1,8-二硝基蒽醌-->9,10-二甲基蒽-->蒽醌-1,5-二磺酸-->1,5-二氨基蒽醌-->2-蒽醌磺酸-->2,3-二甲基蒽醌-->1,5-二氯蒽醌-->1,4,5,8-四氯蒽醌
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